Diriwayatkan bahwa Al-Walid bin Abi Malik berkata: "Para sahabat kami meriwayatkan kepada kami bahwa Abu 'Ubaidah berkata: 'Puasa adalah perisai, selama kamu tidak merusaknya.'"

…Kirimlah kepada kami orang yang terpercaya.' Beliau berkata: 'Saya akan mengirimkan kepada kalian orang yang benar-benar terpercaya.' Maka orang-orang menginginkannya, dan beliau mengirimkan Abu Ubaidah, semoga Allah meridhoinya.

…Abu Bakar. Lalu dikatakan kepadanya: Lalu siapa setelah Abu Bakar? Dia berkata: Umar. Kemudian dikatakan kepadanya: Siapa setelah Umar? Dia berkata: Abu Ubaidah bin al-Jarrah, dan kemudian dia diam.

…berkata: Saya mendengar bahwa ada wabah yang parah di Syam. Saya berkata: Jika ajal saya tiba dan Abu 'Ubaidah bin al-Jarrah masih hidup, saya akan mengangkatnya sebagai pengganti saya…

…satu dari dua orang ini masih hidup, saya akan merujuk urusan ini kepadanya dan saya akan mempercayainya: Salim, budak yang dimerdekakan oleh Abu Hudhaifah dan Abu 'Ubaidah bin al-Jarrah."

…Siapa di antara para Sahabat yang paling dicintai olehnya?' Ia menjawab: 'Abu Bakar.' Saya bertanya: 'Kemudian siapa lagi?' Ia menjawab: 'Umar.' Saya bertanya: 'Kemudian siapa lagi?' Ia menjawab: 'Abu Ubaidah.'"

…tentang halal dan haram adalah Mu'adz bin Jabal. Sesungguhnya, setiap umat memiliki seorang yang dapat dipercaya, dan yang dapat dipercaya dari umat ini adalah Abu Ubaidah bin Al-Jarrah."

…jujur." Nabi (ﷺ) berkata, "Saya akan mengirimkan kepada kalian seorang yang benar-benar amanah." Setiap orang (Muslim) berharap menjadi orang itu. Nabi (ﷺ) kemudian mengirim Abu Ubaidah bin Al-Jarrah.

…Tuhan mereka" (xxii. 19) diturunkan berkenaan dengan mereka yang muncul pada hari Badr, yaitu Hamzah, Ali, Ubaidah bin Harits, dan Utbah serta Shaibah bin Rabi'ah dan Walid bin Utbah.

…Najran, "Aku akan mengirimkan kepada kalian seorang yang jujur dan benar-benar dapat dipercaya." Para Sahabat Nabi (ﷺ) masing-masing ingin menjadi orang tersebut, tetapi Nabi (ﷺ) mengirimkan Abu 'Ubaida.